Daichi Shinagawa var kun en Yankee (japansk sætning for kriminelle), som ikke ønskede noget med hensyn til sin high-school livsstil. Klasserepræsentanten, der er hengiven, Hana Adachi, bekymrer ham om at være involveret i skolelivet og vil altid alligevel ikke tillade det. Shinagawa er på, hvorfor hun bliver ved med at plage ham forvirret, indtil han finder hendes hemmelighed. Selvom hun måske ser ud til at være en gennemsnitlig kursusrepræsentativ stereotype, mangler Adachi god fornuft og er virkelig ikke så skarp, og Shinagawa lærer i sidste ende, at Adachi er en tidligere kriminell. Adachi omvendte sig som yankee gennem sine ungdomsskoleår og beslutter sig for at ændre sine måder at realisere sin vision om at blive repræsentant for topklassen. SÅ han vil ikke fortsætte med at begå nøjagtig den samme bommert, som hun gjorde, beslutter hun sig for at hjælpe Shinagawa. Så begynder deres skolekammerater på Mon Shiro High School såvel som de to usandsynlige venners oplevelser.
Daichi Shinagawa
Historiens mands hovedperson. Shinagawa, også kaldet "Yankee kun", er en kortvarig kriminel, der ikke ønsker at blive forstyrret og ikke har nogen planer for sin high school-livsstil. Det er indtil han tilfredsstiller en tidligere kriminel, der overbeviser ham om at ændre sin rute, ellers kan han omvende sig, som hun gjorde, Adachi. Fra små ting som ikke at ryge og undgå kurset til endda at blive elevrådets næstformand, han er lige plaget af Adachi til at blive mere aktiv på college, men langsomt ændrer sig gennem kæden: i begyndelsen. Han foragter at studere, men er ikke ret dårlig til matematik. Han er ligeledes en ærlig person, der vil prøve alt for at beskytte andre, og få et vigtigt medlem i sit nyfundne band af venner.
Mens hans far, hvis stil kan sammenlignes med hans, er en kendt læge, er hans mor advokat. Efter i strengen er det vist, at han var blandt de allerbedste elever i en privat mellemskole, der var pålidelig. Efter at have kæmpet med de kriminelle, der har forstyrret hans største konkurrent i studier, Shizuku Hachioji, blev han sparket fra institutionen. Hans score var allerede begyndt at falde, og i sidste ende mistede han nysgerrigheden i studierne fuldstændigt og blev senere en elev med dårlige scores, selvom han lovede Shizuku om at opfylde igen på college. Denne lejlighed markerer, at han får en kriminel og hans forvandlede udseende (han havde tidligere sort hår og bar briller).
Han har til at begynde med en Love Hate-forbindelse med Hana Adachi, nyder hende på grund af hendes karakter til at hjælpe andre uanset hvad, men driver ham og bliver irriteret på hende på grund af hendes idioti, mangel på mod til at hjælpe med vittigheder og hendes excentriske planer. I et bonuskapitel afsløres det, at Shinagawa valgte at vente Mon Shiro lige efter at have set en attraktiv pige, som havde været virkelig Adachi uden briller og med frit hår (noget, han ikke forstod før meget senere), ved sin optagelsesprøve. Selvom han konstant skændes med Adachi, ville han gøre sådan noget, så hun ikke ville skade eller forstyrre. Adachi forbliver uvidende om følelserne i Shinagawa, selvom han endda bliver jaloux, da hendes tidligere klassekammerat fra ungdomsskolen fortæller, at han har som mål at bede hende ud til Shinagawa og senere indrømmer, at han nyder hende.
Han bliver optaget på et prestigefyldt college, og fire år efter deres gymnasieeksamen har han vist sig at undervise på Mon Shiro
